Cynthia Kay vyrůstala v rodinné firmě a přes deset let pracovala jako oceňovaná televizní reportérka a moderátorka. Před více než 35 lety založila společnost Cynthia Kay and Company, mediální a komunikační agenturu, která dnes slouží jak korporacím z žebříčku Global Fortune 100, tak malým podnikům a neziskovým organizacím. Téměř dvacet let je aktivní ve správní radě americké Národní asociace malých podniků (NSBA), kde v roce 2018 zastávala funkci předsedkyně. Je také autorkou knihy Small Business for Big Thinkers.